Альдегиды

Альдегиды

Это производные углеводородов в молекулах которых содержится альдегидная группа $СОН$.

Общая структурная формула альдегидов выглядит следующим образом:

Для гомологического ряда насыщенных альдегидов общая молекулярная формула:

$CnH\left(2n+1\right)COH,\ n\geq0$

Наиболее простым по составу является муравьиный альдегид(формальдегид) ,который получают путем окисления метилового спирта.

Номенклатура

Согласно номенклатуре IUPAC названия простых альдегидов образуются следующим образом:

префикс (название заместителя) + родоначальная структура(название главной цепи + ан(для насыщенных альдегидов)+ суффикс (-аль)

Физические свойства

Альдегиды представляют собой бесцветные вещества с характерным запахом.

Метаналь (первый член гомологического ряда) при обычных условиях газообразный. Другие альдегиды – жидкости, высшие альдегиды являются твёрдыми веществами. Низшие альдегиды достаточно хорошо растворимы в воде, но с увеличением углеводородной цепи растворимость уменьшается.

Низшие альдегиды имеют характерный для них резкий запах, но при этом высшие альдегиды имеют приятный запах и благодаря этому их используют в парфюмерии.

Химические свойства

Касательно химических свойств альдегиды имеют много общего с кетонами, однако благодаря большей поляризации связи они проявляют большую активность.

Характерными для них являются реакции присоединения, окисления, а также полимеризации.

1. Присоединение: данные реакции необычайно многочисленны, рассмотрим реакции взаимодействия со спиртами и восстановления. Конечным продуктом реакции между восстановителем и альдегидом являются первичные спирты:

$R-CH = O + H_2 → R-CH_2-OH$;

Например, из уксусного альдегида образуется этиловый, из бензойного – бензиловый спирты. При взаимодействии альдегидов и спиртов образуются полуацетали:

$CH_3-CH = O + C_2H_5OH ↔CH_3-CH(OH)-O-C_2H_5$

2. Окисление: альдегиды крайне легко окисляются благодаря атому водорода при окисленном атоме углерода. Выделяют две основные качественные реакции: реакция «серебряного зеркала» (восстановление оксида серебра) и реакция восстановления гидроксида меди.

$R-CH = O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓$
(реакция «серебряного зеркала»)

$CH3-CH = O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O$;
(восстановление гидроксида меди)

3. Образование полимеров: полимеры могут образовываться не только благодаря полимеризации, а также за счёт присоединения к альдегидной группе. Таким образом из формальдегида и фенола образуются фенолформальдегидные смолы, которые используют в качестве клеев, пластмасс и электроизоляционных лаков.

$_nH2C = O + H_2O → HOCH_2 – (OCH)_{n-2} – OCH2OH$
(полимеризация формальдегида)

Действие на живые организмы

Крайне токсичны и способны легко накапливаться в организме, также обладают раздражительным и нейротоксическим действием. В основном раздражающие действие обратно пропорционально молекулярной массе (т.е. чем больше молекулярная масса, тем он (эффект) слабее, но наркотическое действие сильнее).

Имеют раздражающее действие для слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, крайне пагубно влияют на нервную систему.

Однако существует немало лекарственных препаратов, молекулы которых содержат альдегидную группу, например, известный всем формалин обладает антисептическим свойством.

Тест по теме «Альдегиды»