Альдегиды

Содержание

Альдегиды

Это производные углеводородов в молекулах которых содержится альдегидная группа СОНСОН.

Общая структурная формула альдегидов выглядит следующим образом:

альдегиды.png

Для гомологического ряда насыщенных альдегидов общая молекулярная формула:

CnH(2n+1)COH, n0CnH\left(2n+1\right)COH,\ n\geq0

Наиболее простым по составу является муравьиный альдегид(формальдегид) ,который получают путем окисления метилового спирта.

Номенклатура

Согласно номенклатуре IUPAC названия простых альдегидов образуются следующим образом:

префикс (название заместителя) + родоначальная структура(название главной цепи + ан(для насыщенных альдегидов)+ суффикс (-аль)

Физические свойства

Альдегиды представляют собой бесцветные вещества с характерным запахом.

Метаналь (первый член гомологического ряда) при обычных условиях газообразный. Другие альдегиды – жидкости, высшие альдегиды являются твёрдыми веществами. Низшие альдегиды достаточно хорошо растворимы в воде, но с увеличением углеводородной цепи растворимость уменьшается.

Низшие альдегиды имеют характерный для них резкий запах, но при этом высшие альдегиды имеют приятный запах и благодаря этому их используют в парфюмерии.

Химические свойства

Касательно химических свойств альдегиды имеют много общего с кетонами, однако благодаря большей поляризации связи они проявляют большую активность.

Характерными для них являются реакции присоединения, окисления, а также полимеризации.

  1. Присоединение: данные реакции необычайно многочисленны, рассмотрим реакции взаимодействия со спиртами и восстановления. Конечным продуктом реакции между восстановителем и альдегидом являются первичные спирты:

RCH=O+H2RCH2OHR-CH = O + H_2 → R-CH_2-OH;

Например, из уксусного альдегида образуется этиловый, из бензойного – бензиловый спирты. При взаимодействии альдегидов и спиртов образуются полуацетали:

CH3CH=O+C2H5OHCH3CH(OH)OC2H5CH_3-CH = O + C_2H_5OH ↔CH_3-CH(OH)-O-C_2H_5

  1. Окисление: альдегиды крайне легко окисляются благодаря атому водорода при окисленном атоме углерода. Выделяют две основные качественные реакции: реакция «серебряного зеркала» (восстановление оксида серебра) и реакция восстановления гидроксида меди.

RCH=O+Ag2ORCOOH+2AgR-CH = O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓
(реакция «серебряного зеркала»)

CH3CH=O+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2OCH3-CH = O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O;
(восстановление гидроксида меди)

  1. Образование полимеров: полимеры могут образовываться не только благодаря полимеризации, а также за счёт присоединения к альдегидной группе. Таким образом из формальдегида и фенола образуются фенолформальдегидные смолы, которые используют в качестве клеев, пластмасс и электроизоляционных лаков.

nH2C=O+H2OHOCH2(OCH)n2OCH2OH_nH2C = O + H_2O → HOCH_2 – (OCH)_{n-2} – OCH2OH
(полимеризация формальдегида)

Действие на живые организмы

Крайне токсичны и способны легко накапливаться в организме, также обладают раздражительным и нейротоксическим действием. В основном раздражающие действие обратно пропорционально молекулярной массе (т.е. чем больше молекулярная масса, тем он (эффект) слабее, но наркотическое действие сильнее).

Имеют раздражающее действие для слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, крайне пагубно влияют на нервную систему.

Однако существует немало лекарственных препаратов, молекулы которых содержат альдегидную группу, например, известный всем формалин обладает антисептическим свойством.

Тест по теме «Альдегиды»

Автор статьи
22 Июл 2020 в 09:08
2 664 +1
7
Комментарии
Нет комментариев
Не можешь разобраться в этой теме?
Обратись за помощью к экспертам
Название заказа не должно быть пустым
Введите email
Бесплатные доработки
Гарантированные бесплатные доработки
Быстрое выполнение
Быстрое выполнение от 2 часов
Проверка работы
Проверка работы на плагиат
Интересные статьи за сегодня
Доверьте свою работу экспертам
Разместите заказ
Наша система отправит ваш заказ на оценку 57 041 автору
Первые отклики появятся уже в течение 10 минут
Показать ещё
Показать ещё
Отвечай на вопросы, зарабатывай баллы и трать их на призы.
Подробнее
Прямой эфир