Определение и формула
Трехосновная карбоновая кислота
Альтернативное название
2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Формула
НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН
Свойства лимонной кислоты
Физические свойства
Лимонная кислота представляет собой бесцветные кристаллы ромбической формы. При осаждении из воды при температуре ниже 30°С получается кристаллогидрат С4Н8О7·Н2О.
| Свойство | Описание |
|---|---|
| Внешний вид | Бесцветные кристаллы |
| Молярная масса | 192,12 г/моль |
| Плотность | 1,665 г/см3 |
| Температура плавления | 153,5°С |
| Температура разложения | 175°С |
| Растворимость в воде при 20°С | 133 г/100 г воды (безв.) |
| Растворимость в воде при 100°С | 525 г/100 г воды (безв.) |
Химические свойства
При взаимодействии с основаниями образует соли – цитраты. Как трехосновная кислота, она может образовывать три ряда солей.
Однозамещенные соли называются дигидроцитратами, а двузамещенные соли называются гидроцитратами.
У дигидроцитратов возможны два изомера в зависимости от того, какой атом водорода замещен металлом: в крайней карбоксильной группе или в средней. У гидроцитратов также возможны два изомера в зависимости от того, какой атом водорода остался незамещенным.
Цитраты щелочных металлов легко растворимы в воде и образуют легко растворимые комплексные соли с трудно растворимыми лимоннокислыми солями тяжелых металлов. Цитраты кальция и бария растворимы в холодной воде, но плохо растворимы в горячей.
При нагревании лимонной кислоты со спиртами в присутствии серной кислоты образуются сложные эфиры:
3C2H5OH + НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН = НООССН2С(ОC2H5)(СООН)СН2СООН + 3H2O.
За счет наличия гидроксильной группы лимонная кислота образует сложные эфиры и с кислотами, например, уксусной:
СН3СООН + НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН = НООССН2С(ООССН3)(СООН)СН2СООН + H2O
Лимонную кислоту можно окислить до кетоглутаровой перманганатом калия или перекисью водорода:
НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН + Н2О2 = НООССН2СОСН2СООН + 2H2O.
При нагревании до 175°С она разлагается на аконитовую кислоту и воду:
НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН → НООССН2С(СООН)=СНСООН + H2О.
Получение
Естественные способы получения
Лимонной эта кислота названа шведским химиком Карлом Шееле, который получил ее в 1784 году из недозрелых лимонов. Она встречается в цитрусовых (6-8%), в листьях махорки (8-14%) и многих других фруктах и ягодах. Лимонная кислота играет важную роль в обмене веществ в живых организмах, в том числе в теле человека, поскольку участвует в цикле Кребса.
Получение в промышленности
Лимонную кислоту получают в основном биохимическим методом. Суть его заключается в сбраживании сахара или патоки штаммами грибков Aspergillus niger.
Сохранил свое значение и традиционный способ выделения из листьев махорки или плодов цитрусовых. Совсем небольшую роль в производстве лимонной кислоты играет химический способ получения взаимодействием кетена с ангидридом щавелевоуксусной кислоты. Мировое производство лимонной кислоты составляет около 2 млн тонн.
Применение
- Львиную долю лимонной кислоты (добавка Е330) потребляет пищевая промышленность. Ее можно найти в самых разнообразных пищевых продуктах: прохладительных напитках, фруктовых соках и нектарах, джемах, мясном фарше, сыре, пиве и макаронных изделиях.
- Цитрат натрия снижает свертываемость крови и входит в состав растворов для капельного введения.
- Применяется она при электрохимическом осаждении меди, при золочении и серебрении, для промывки котлов электростанций от ржавчины. С этой целью лимонную кислоту применяют и в быту.
Пример решения задачи
Какова нормальность раствора лимонной кислоты с рН=1,8?
Решение
Для растворов слабых кислот справедлива формула:
рН = 1/2·рКа -1/2·lg Cм
Так как константа диссоциации лимонной кислоты по 2-й ступени в 40 раз меньше, чем по 1-й, то ограничимся первой ступенью.
К1 =7,45·10−4.
рКа = -lg К1 = -lg (7,45·10−4) = 3,128.
lg Cм = рКа -2·рН = 3,128 - 2·1.8 = -0,472.
Cм = 10-0,472 = 0,337 моль/л.
Так как лимонная кислота трехосновная, то нормальность раствора равна
0,337/3= 0,112 н.
Ответ: 0,112 н
Статья по химии на заказ от проверенных исполнителей!
Комментарии