Химические свойства предельных углеводородов

Содержание

Предельные углеводороды (алканы, парафины)

Это органические соединения, в которых все связи углерод-углерод насыщены до предела. Предел в этом случае определяется валентностью углерода, которая равна 4.

Валентность – это способность атомов химических элементов образовывать определенное число химических связей. Следовательно, углерод в органических молекулах может быть связан одновременно максимум с четырьмя другими атомами.

Почему именно с четырьмя? Потому что в органических молекулах атом углерода находится в возбужденном состоянии и на внешнем электронном слое у него как раз 4 неспаренных электрона. А почему их именно 4? Если посмотреть в таблицу Д.И. Менделеева, то углерод можно найти в главной подгруппе 4-й группы (номер группы для атомов главной подгруппы соответствует количеству электронов на внешнем энергетическом уровне).

Электронная конфигурация внешнего слоя у невозбужденного атома углерода описывается в такой форме – 2s22p2 – по два электрона на s- и p-орбиталях.

Но s-орбиталь всегда одна, а p-орбиталей – три, причем 2 электрона распределены по одному на каждой из трех орбиталей так, что одна орбиталь всегда остается свободной.

Когда атом углерода поглощает дополнительную энергию, происходит его переход в возбужденное состояние, которое проявляется разделением пары электронов на 2s-орбитали и перемещением одного электрона с s-орбитали на третью p-орбиталь так, что в итоге у нас получается 4 неспаренных электрона, которые и участвуют в образовании четырех связей с другими атомами в органической молекуле. В данном случае электронная конфигурация внешнего слоя описывается так – 2s12p3.

Что из себя представляют соединения между атомами углерода в молекуле алканов? Это одинарные сигма-связи.

Сигма-связь

Ковалентная связь, образующаяся перекрыванием электронных облаков «по осевой линии», соединяющей ядра атомов.

Длина одного такого соединения составляет 0,154 нанометров. Все связи углерод–водород в молекуле одинаковы по форме и энергетически равноценны. Это объясняется теорией гибридизации, согласно которой при образовании связи 1s- и 3p-орбитали сливаются друг с другом, образуя 4 sp3-гибридные орбитали.

Оси sp3-гибридных орбиталей направлены к вершинам тетраэдра, тогда как ядро центрального атома расположено в центре описанной сферы этого тетраэдра. Угол между любыми двумя осями приближённо равен 109°28’, что соответствует наименьшей энергии отталкивания электронов.

Рассмотрев природу связи в молекуле предельного углеводорода, мы наконец-то можем перейти к рассмотрению его химических свойств. Алканы – это самый скучный класс органических соединений, потому что они мало с чем реагируют, а для того чтобы реакция пошла, необходимо приложить немало усилий в виде повышения температуры, подачи светового излучения, применения высокоактивных реагентов, кое-где без катализаторов вообще не обойтись. А все потому, что сигма-связь у алкана достаточно прочна и молекуле в форме тетраэдра и так «хорошо».

Горение

Первое, что приходит на ум любому школьнику, когда он пишет контрольную по химии – это горение – окисление предельных углеводородов кислородом воздуха до углекислого газа и воды. Уравнение реакции на примере этана представлено далее

2СН3–СН3 + 7О2 = 4СО2 + 6Н2О

Окисление кислородом

В результате окисления кислородом на катализаторе из алканов можно получить альдегид, спирт или карбоновую кислоту. Реакция приведена ниже (в скобках написаны условия реакции)

СН4 + О2 = 2СН3ОН (кат., р, 480°С)

СН3–СН2–СН2–СН3 + О2 = 2СН3 – СООН + Н2О (кат., р, 200°С)

Метан при температуре около тысячи градусов может разлагаться на составные части: чистый углерод и водород, а при 1500 градусах – на ацетилен и водород.

СН4 = С + 2Н2 (1000°С)

СН4 = С2Н2 + Н2 (1500°С)

Реакция Коновалова

В ходе взаимодействия предельного углеводорода с азотной кислотой происходит замещение одного атома водорода в алкане на нитрогруппу. Данная реакция носит имя великого химика М.И. Коновалова, который в 1888 году впервые осуществил ее.

СН4 + НNО3 (10%-ный раствор) = СН3NО2 + Н2О

Дегидрирование

Пропуская алканы над платиновым или никелевым катализатором при высокой температуре (400 – 600°С), можно получить алкен путем отщепления от исходного алкана молекулы водорода и образования кратной связи между углеродными атомами.

СН3–СН3 \rightarrow СН2=СН2 + Н2

Галогенирование предельных углеводородов происходит на свету, так как он запускает распад молекулы галогена на 2 свободных радикала (имеют неспаренный электрон, поэтому очень активны), которые замещают атомы водорода в молекуле парафина.

СН4 + Сl2 = СН3Сl + НСl

Если реагирующий галоген находится в избытке, то свободнорадикальная реакция идет до полного замещения всех атомов водорода в соединении.

СН3Сl + Сl2 = СН2Сl2 + НСl

СН2Сl2 + Сl2 = СНСl3 + НСl

СНСl3 + Сl2 = ССl4 + НСl

Изомеризация

Нагревая линейные углеводороды над катализатором изомеризации (хлорид алюминия AlCl3), может произойти образование веществ с разветвленным углеродным скелетом.

Ароматизация

Если в структуре алкана присутствует 6 и более атомов углерода в цепи, то над катализатором при повышенной температуре они могут образовывать циклы по типу бензола и его производных.

Что ж, на этом все. Всем удачи в изучении этой нелегкой, но очень интересной науки – органической химии.

Тест по теме «Предельные углеводороды»

Автор статьи
22 Мая 2020 в 15:10
6 496 +1
10
Комментарии
Нет комментариев
Не можешь разобраться в этой теме?
Обратись за помощью к экспертам
Название заказа не должно быть пустым
Введите email
Бесплатные доработки
Гарантированные бесплатные доработки
Быстрое выполнение
Быстрое выполнение от 2 часов
Проверка работы
Проверка работы на плагиат
Интересные статьи за сегодня
Доверьте свою работу экспертам
Разместите заказ
Наша система отправит ваш заказ на оценку 57 041 автору
Первые отклики появятся уже в течение 10 минут
Показать ещё
Показать ещё
Отвечай на вопросы, зарабатывай баллы и трать их на призы.
Подробнее
Прямой эфир