Алкины

К алкинам относятся углеводороды, молекулы которых имеют тройную связь углерод-углерод. Общей формулой алкинов является $C_nH_{2n-2}$.

К простейшим представителям алкинов относятся: этин (ацетилен), пропин, бутин.

Тройная связь является более короткой и прочной по сравнению с двойной. Такая связь имеет длину, равную 0,12 нм. Ее энергия больше, чем у двойной. Эта связь образуется с помощью трех пар электронов, включающую одну $ϭ$-связь и две $π$-связи. Такие $π$-связи находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях.

На рисунке показано образование тройной связи на примере ацетилена.

$Ϭ$-связь образуется за счет перекрывания гибридных орбиталей, $π$-связи – с помощью негибридизированных $р$-орбиталей. Поэтому появляется тройная связь, состоящая из одной $ϭ$-связи и двух $π$-связей.

Алкины имеют большую реакционную способность, по сравнению с алкенами. За счет имеющихся $π$-связей могут легко проходить реакции присоединения в две стадии. На первой стадии присоединение идет по двойной $π$-связи с получением производного олефина, а потом по второй $π$-связи с получением производного алкана.

Реакция присоединения для алкина протекает медленнее, чем для алкена. Это заключается в компактном расположении π-электронной плотности тройной связи, по сравнению с алкенами. Это является причиной их малого взаимодействия с различными реагентами.

Гомологический ряд

Алкины, по сравнению друг с другом, могут иметь аналогичные физические и химические свойства. Гомологи алкинов могут образовывать гомологический ряд.

Гомологический ряд алкинов начинается с первого его представителя – этин $C_2H_2$. В таблице приведем гомологический ряд, прибавляя группу $–CH_2$ в углеродную цепь.

Наименование алкинов	Формула соединений
Этин	$C_2H_2$
Пропин	$C_3H_4$
Бутин	$C_4H_6$
Пентин	$C_5H_8$
Гексин	$C_6H_10$
Гептин	$C_7H_{12}$

Алкины гомологического ряда с С1-С3 являются газами с пентина до $C_{16}H_{30}$ – жидкостями, с $C_{17}H_{32}$ – твердыми

Изомерия

Изомерия углеродного скелета

Пентин-1
$HC \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$

Пентин-2
$CH_3-C \equiv C-CH_2-CH_3$

Изомерия положения тройной связи

Межклассовая изомерия

Геометрическая изомерия к алкинам не относится, т.к. для тройной связи характерно линейное строение.

Номенклатура

1. Чтобы составить название алкинов, необходимо для начала выбрать самую длинную цепь, которая имеет в своем составе тройную связь. Нумерацию делают с того конца, где ближе расположена тройная связь. Если от концов цепи тройная связь расположена на одном и том расстоянии, то нумерация идет к тому концу, где ближе находится заместитель.

Гексин-2
$CH_3-CH_2-CH_2-C \equiv C-CH_3$

1. В конце названия алкинов необходимо добавлять суффикс –ИН.
2. Цифра, характеризующая положение тройной связи, ставится после суффикса –ИН.

Таким образом, алкины представляют собой ациклические углеводороды, молекулы которых имеют тройную связь. Наличие такой связи является главным отличием от предельных углеводородов.

Вы можете заказать написание статьи по химии для публикации на Студворк!

Тест по теме «Алкины»